L’énigmatique nom de cette rue provient de la famille des Stuarts qui régnait sur l’Écosse, l’Angleterre et la France et descendait d’une famille bretonne, tenant à Dol la charge de sénéchal.
De tous temps, la rue a été l’artère principale de la cité qu’elle traversait depuis la porte Saint-Michel, à l’est, jusqu’à la porte Notre-Dame, à l’ouest. Elle présente une architecture éclectique où se côtoient harmonieusement de riches façades en pan de bois ou en pierres de taille. Chacune d’elles dévoile ses mystères ; certains sont visibles dans leurs sculptures en façade, d’autres sont cachés dans leurs vastes caves. Cependant, de nombreuses maisons ont disparu au cours des siècles à cause des incendies, de leur vétusté ou de l’élargissement de la rue, décidé en 1860 par la municipalité et permettant l’alignement des façades.
Aujourd’hui cette rue abrite près de cent commerces.